Lugar antigo, provavelmente estabelecido na Antiguidade Clássica por navegadores gregos, cartagineses ou romanos em busca do minério extraído das jazidas do sudoeste peninsular que fornecia as civilizações mediterrânicas. A menos de 30km do mar, as embarcações de maior calado podiam zarpar carregadas a partir de Alcoutim sem ter de esperar pela maré cheia.
O Odiana em Alcoutim; 2008.
Alcoutim, Rua D.Nuno Alvares Pereira; 2008.
Alcoutim foi conquistada aos mouros em 1240 por D.Sancho II. As muralhas foram destruídas e provavelmente os seus habitantes foram expulsos.
D.Diniz mandou repovoar a localidade em 1304 e reedificou o castelo. Este acontecimento inseriu-se num dos principais e mais bem conseguidos propósitos políticos do rei: erguer ou restaurar fortificações na raia e fixar a fronteira com Castela.que culminou com o tratado de Alcanizes, em 1297, um marco na história de Portugal.
A meio do rio, entre Alcoutim e San Lucar, em 1371 foi assinada a paz entre Fernando de Portugal e Henrique II de Castela. Hoje teria sido uma cerimónia de grande efeito cinematográfico.
Alcoutim no
Livro das Fortalezas, desenho de Duarte das Armas,
ca.1509.
No século 19 a vida na pacata vila foi abalada pelos confrontos da guerra civil. Após a paz de Évora Monte, muitas forças miguelistas não aceitaram a capitulação e passaram a combater em guerrilhas. Conta-se que o Remexido, famoso chefe guerrilheiro algarvio, chegou a tomá-la, e que os seus homens incendiaram as casas dos apoiantes do novo regime liberal.
Em frente a Alcoutim fica San Lucar, única vizinha e quase sempre amiga. Sendo localidades na linha de fronteira, foram ambas alvo de ataques militares do lado oposto nas disputas entre Portugal e Castela, primeiro, e Espanha, depois. Os mais graves ocorreram na Guerra da Restauração. As fortificações de San Lucar foram reforçadas em 1642 para fazer face à guerra com Portugal mas ainda assim a localidade foi tomada em 1666 e esteve ocupada pelas tropas portuguesas.
San Lucar vista de Alcoutim; 2008.
Hoje Alcoutim continua a perder habitantes apesar da atividade de construção (que infelizmente tem afetado a estética da vila) e dos esforços para atrair investimento turístico e criar emprego.
Portas de Alcoutim: as antigas, do Castelo, e as novas, da internet; 2008.